Метиламин
2 комментария
Метиламин — это органическое соединение с формулой CH3NH2. Этот бесцветный газ является производным аммиака, но с одним атомом водорода, замененным метильной группой. Это простейший первичный амин.
Метиламин продается в виде раствора в метаноле, этаноле, тетрагидрофуране или воде, или в виде безводного газа в металлических контейнерах под давлением. В промышленности метиламин транспортируется в безводном виде в железнодорожных вагонах под давлением и прицепах-цистернах.
У него сильный запах, похожий на запах тухлой рыбы. Метиламин используется в качестве строительного блока для синтеза множества других коммерчески доступных соединений.
Метиламин получают промышленным способом реакцией аммиака с метанолом в присутствии алюмосиликатного катализатора. Диметиламин и триметиламин получают совместно; кинетика реакции и соотношения реагентов определяют соотношение трех продуктов. Продуктом, наиболее благоприятствуемым по кинетике реакции, является триметиламин.
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Таким образом, по оценкам, в 2005 году было произведено 115 000 тонн.
Метиламин был впервые получен в 1849 году Шарлем-Адольфом Вюрцем путем гидролиза метилизоцианата и родственных соединений. Пример этого процесса включает использование перегруппировки Гофмана для получения метиламина из ацетамида и газообразного брома.
В лабораторных условиях гидрохлорид метиламина легко получают различными другими методами. Один из способов включает обработку формальдегида хлоридом аммония.
NH4]Cl + CH2O → CH2=NH2]Cl + H2O
CH2=NH2Cl + CH2O + H2O → CH3NH3]Cl + HCOOH
Бесцветная гидрохлоридная соль может быть превращена в амин добавлением сильного основания, такого как гидроксид натрия (NaOH).
CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Другой метод предусматривает восстановление нитрометана цинком и соляной кислотой.
Другим методом получения метиламина является самопроизвольное декарбоксилирование глицина сильным основанием в воде.
Реакционная способность и области применения
Метиламин является хорошим нуклеофилом, поскольку представляет собой беспрепятственный амин. Как амин он считается слабым основанием. Его применение в органической химии широко распространено.
Некоторые реакции с использованием простых реагентов включают: с фосгеном до метилизоцианата, с сероуглеродом и гидроксидом натрия до метилдитиокарбамата натрия, с хлороформом и основанием до метилизоцианида и с окисью этилена до метилэтаноламинов. Жидкий метиламин обладает свойствами растворителя, аналогичными свойствам жидкого аммиака.
Типичные коммерчески значимые химические вещества, производимые из метиламина, включают фармацевтические препараты эфедрин и теофиллин, пестициды карбофуран, карбарил и метаминид натрия, а также растворители N-метилформамид и N-метилпирролидон.
Для приготовления некоторых поверхностно-активных веществ и проявителей фотографий требуется метиламин в качестве строительного блока.
Метиламин образуется в результате гниения и является субстратом для метаногенеза. Кроме того, метиламин образуется в процессе PADI4-зависимого деметилирования аргинина.
LD50 (мышь, s.c.) составляет 2,5 г/кг. Управление по безопасности и гигиене труда (OSHA) и Национальный институт охраны труда (NIOSH) установили предельные значения профессионального облучения на уровне 10 промилле или 12 мг/м3 в течение восьмичасового средневзвешенного по времени периода.
В Соединенных Штатах Управление по борьбе с наркотиками контролирует метиламин как химическое вещество-прекурсор из списка 1 из-за его использования при незаконном производстве метамфетамина.
Статья носит исключительно информационный характер. Наркотики смертельно опасны и наносят колоссальный вред человеческому организму. Мы не поддерживаем их употребление и призываем вас вести здоровый образ жизни.
2 комментария
lo89xe
rf5zk9