Толуол
Leave a comment
Толуол, также известный как толуоле , представляет собой замещенный ароматический углеводород.Это бесцветная, нерастворимая в воде жидкость с запахом, характерным для разбавителей краски. Это монозамещенное производное бензола, состоящее из метильной группы (СН3), присоединенной к фенильной группе. Таким образом, его систематическое название IUPAC — метилбензол. Толуол преимущественно используется в качестве промышленного сырья и растворителя.
В качестве растворителя в некоторых типах растворителей для красок, перманентных маркерах, контактном цементе и некоторых видах клея толуол иногда используется в качестве ингалятора для отдыха и потенциально может нанести серьезный неврологический вред.
Впервые это соединение было выделено в 1837 году путем перегонки соснового масла Пьером Жозефом Пеллетье и Филиппом Нериушем Вальтером, которые назвали его ретиннафте. В 1841 году Анри Этьен Сент-Клер Девиль выделил углеводород из бальзама Толу (ароматический экстракт тропического колумбийского дерева Myroxylon balsamum), который Девиль признал сходным с ретиннафте Вальтера и бензолом.;
поэтому он назвал новый углеводород бензоеном. В 1843 году Йенс Якоб Берцелиус рекомендовал название толуин. В 1850 году французский химик Огюст Каур выделил из древесного дистиллята углеводород, который, по его мнению, был похож на бензоен Девиля и который Каур назвал толуеном.
Расстояние между атомами углерода в толуольном кольце составляет 0,1399 нм. Связь C-CH3 длиннее на 0,1524 нм, в то время как средняя длина связи C-H составляет 0,111 нм.
Толуол реагирует как обычный ароматический углеводород при электрофильном ароматическом замещении. Поскольку метильная группа обладает большими свойствами высвобождения электронов, чем атом водорода в том же положении, толуол более реакционноспособен по отношению к электрофилам, чем бензол. Он подвергается сульфированию с получением п-толуолсульфоновой кислоты и хлорированию Cl2 в присутствии FeCl3 с получением орто- и параизомеров хлортолуола.
Важно отметить, что метильная боковая цепь в толуоле подвержена окислению. Толуол вступает в реакцию с перманганатом калия с образованием бензойной кислоты и с хлористым хромилом с образованием бензальдегида (реакция Этара).
Связи C-H метильной группы в толуоле являются бензильными, что означает, что они слабее, чем связи C-H в более простых алканах. Отражая эту слабость, метильная группа в толуоле подвергается галогенированию в условиях свободных радикалов. Например, при нагревании с N-бромсукцинимидом (NBS) в присутствии AIBN толуол превращается в бромистый бензил. Такое же превращение может быть осуществлено с элементарным бромом в присутствии ультрафиолетового излучения или даже солнечного света.
Толуол также можно бромировать, обрабатывая его HBr и H2O2 в присутствии света.
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
C6H5CH2Br + Br2 → C6H5CHBr2 + HBr
Метильная группа в толуоле подвергается депротонированию только с очень сильными основаниями; ее pKa оценивается приблизительно в 41. Полное гидрирование толуола дает метилциклогексан. Для реакции требуется высокое давление водорода и катализатор.
Толуол смешивается (растворим во всех пропорциях) с этанолом, бензолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, ледяной уксусной кислотой и сероуглеродом, но не смешивается с водой.
Толуол содержится в сырой нефти в небольших количествах в природе и является побочным продуктом при производстве бензина с помощью каталитического риформинга или крекинга этилена. Это также побочный продукт производства кокса из угля.
Окончательное разделение и очистка осуществляются любым из процессов дистилляции или экстракции растворителем, используемых для получения ароматических соединений BTX (изомеров бензола, толуола и ксилола).
Толуол может быть получен различными способами. Например, бензол вступает в реакцию с метанолом в присутствии твердой кислоты с образованием толуола:
Предшественник бензола и ксилола
Толуол в основном используется в качестве предшественника бензола путем гидродеалкилирования:
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
Второе по рангу применение включает его диспропорционирование в смесь бензола и ксилола.
Нитрованием толуола получают моно-, ди- и тринитротолуол, все из которых широко используются. Динитротолуол является предшественником толуолдиизоцианата, который используется при производстве пенополиуретана. Тринитротолуол — это взрывчатое вещество, обычно сокращенно называемое ТРОТИЛ.
Бензойную кислоту и бензальдегид получают промышленным способом путем частичного окисления толуола кислородом. Типичные катализаторы включают нафтенаты кобальта или марганца.
Толуол является распространенным растворителем, например, для красок, разбавителей красок, силиконовых герметиков, многих химических реагентов, резины, типографской краски, клеев, лаков, средств для дубления кожи и дезинфицирующих средств.
Толуол может быть использован в качестве повышения октанового числа в бензиновых топливах для двигателей внутреннего сгорания, а также в качестве реактивного топлива. Толуол в количестве 86% по объему использовался для заправки всех двигателей с турбонаддувом в Формуле-1 в 1980-х годах, впервые разработанных командой Honda. Оставшиеся 14% были «наполнителем» из н-гептана, предназначенным для снижения октанового числа в соответствии с топливными ограничениями Формулы-1.
100%-ный толуол может использоваться в качестве топлива как для двухтактных, так и для четырехтактных двигателей; однако из-за плотности топлива и других факторов топливо не испаряется легко, если его предварительно не нагреть до 70°C (158 °F). Honda решила эту проблему в своих автомобилях Формулы-1, проведя топливопроводы через теплообменник, черпающий энергию из воды в системе охлаждения для нагрева топлива.
В Австралии в 2003 году было обнаружено, что толуол незаконно смешивался с бензином в торговых точках для продажи в качестве стандартного автомобильного топлива. На толуол не взимается акцизный налог на топливо, в то время как другие виды топлива облагаются налогом в размере более 40%, что обеспечивает большую норму прибыли поставщикам топлива. Степень замещения толуолом не была определена.
В лаборатории толуол используется в качестве растворителя для углеродных наноматериалов, включая нанотрубки и фуллерены, а также может быть использован в качестве индикатора фуллеренов. Цвет толуольного раствора С60 — ярко-фиолетовый. Толуол используется в качестве цемента для мелкозернистых полистирольных смесей (путем растворения и последующего оплавления поверхностей), поскольку его можно очень точно наносить кистью и он не содержит основной массы клея.
Толуол может быть использован для разрушения красных кровяных телец с целью извлечения гемоглобина в биохимических экспериментах. Толуол также использовался в качестве хладагента из-за его хороших теплопередающих свойств в натриевых холодных ловушках, используемых в контурах систем ядерных реакторов. Толуол также использовался в процессе удаления кокаина из листьев коки при производстве сиропа Coca-Cola.
Экологические и токсикологические эффекты толуола были тщательно изучены. Вдыхание толуола в низких или умеренных концентрациях может вызвать усталость, спутанность сознания, слабость, действия в состоянии опьянения, потерю памяти, тошноту, потерю аппетита, потерю слуха, и потерю цветового зрения. Некоторые из этих симптомов обычно исчезают после прекращения воздействия. Вдыхание большого количества толуола в течение короткого времени может вызвать головокружение, тошноту или сонливость, потерю сознания и даже смерть.
Однако толуол гораздо менее токсичен, чем бензол, и, как следствие, в значительной степени заменил его в качестве ароматического растворителя при химическом приготовлении. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) заявляет, что канцерогенный потенциал толуола не может быть оценен из-за недостатка информации. В 2013 году мировые продажи толуола составили около 24,5 миллиарда долларов США.
Подобно многим другим растворителям, таким как 1,1,1-трихлорэтан и некоторые алкилбензолы, было показано, что толуол действует как неконкурентный антагонист NMDA-рецепторов и положительный аллостерический модулятор ГАМК-рецепторов. Кроме того, было показано, что толуол проявляет антидепрессантоподобные эффекты у грызунов в тесте на принудительное плавание (FST) и тесте на подвешивание хвоста (TST), вероятно, из-за его свойств антагониста NMDA.
Толуол иногда используется в качестве ингалятора для отдыха («нюхание клея«), вероятно, из-за его эйфорического и диссоциативного действия.
Толуол ингибирует возбуждающие ионные каналы, такие как NMDA-рецептор, никотиновый ацетилхолиновый рецептор и серотониновый 5-HT3-рецептор. Он также усиливает функцию ингибирующих ионных каналов, таких как ГАМК-рецепторы и глициновые рецепторы. Кроме того, толуол разрушает кальциевые каналы, управляемые напряжением, и ионные каналы, управляемые АТФ.
Толуол используется в качестве ингаляционного средства, вызывающего интоксикацию, непреднамеренным производителями способом. Люди вдыхают толуолсодержащие продукты (например, растворитель для краски, контактный цемент, коррекционные ручки, модельный клей и т.д.) из-за их опьяняющего действия.
Хранение и использование толуола и продуктов, содержащих его, регулируется во многих юрисдикциях якобы для того, чтобы несовершеннолетние не могли приобретать эти продукты для употребления в рекреационных целях.
По состоянию на 2007 год, 24 американских в штатах действуют законы, предусматривающие наказание за использование, хранение с намерением использовать и/или распространение таких ингаляторов. В 2005 году Европейский союз запретил общую продажу продуктов, содержащих более 0,5% толуола.
Статья носит исключительно информационный характер. Наркотики смертельно опасны и наносят колоссальный вред человеческому организму. Мы не поддерживаем их употребление и призываем вас вести здоровый образ жизни.
