Нитроэтан
1 Comment
Нитроэтан — это органическое соединение, имеющее химическую формулу C2H5NO2. Подобно во многих отношениях нитрометану, нитроэтан представляет собой маслянистую жидкость при стандартной температуре и давлении. Чистый нитрометан бесцветен и имеет фруктовый запах.
Нитроэтан получают промышленным способом путем обработки пропана азотной кислотой при температуре 350-450 °C. В результате этой экзотермической реакции образуются четыре промышленно значимых нитроалкана: нитрометан, нитроэтан, 1-нитропропан и 2-нитропропан.
В реакции участвуют свободные радикалы, такие как CH3 CH2 CH2O, которые образуются в результате гомолиза соответствующего нитратного реагента. Эти алкоксирадикалы восприимчивы к реакциям фрагментации C—C, что объясняет образование смеси продуктов.
Альтернативно, нитроэтан может быть получен реакцией Виктора Майера галометанов, таких как хлорэтан, бромэтан или йодэтан, с нитритом серебра в диэтиловом эфире или ТГФ. В модификации Корнблюма для этой реакции используется нитрит натрия либо в растворителе диметилсульфоксида, либо в растворителе диметилформамида.
В результате конденсации, подобной реакции Генри, нитроэтан превращается в несколько соединений, представляющих коммерческий интерес. При конденсации с 3,4-диметоксибензальдегидом получается предшественник гипотензивного препарата метилдопа; при конденсации с незамещенным бензальдегидом получается фенил-2-нитропропен, предшественник амфетаминовых препаратов.
Нитроэтан конденсируется с двумя эквивалентами формальдегида с образованием после гидрирования 2-амино-2-метил-1,3-пропандиола, который, в свою очередь, конденсируется с олеиновой кислотой с образованием оксазолина, который протонируется с образованием катионного поверхностно-активного вещества.
Как и некоторые другие нитрованные органические соединения, нитроэтан также используется в качестве добавки к топливу и предшественника ракетного топлива.
Нитроэтан является полезным растворителем для полимеров, таких как полистирол, и особенно полезен для растворения цианоакрилатных клеев. В косметологии он используется в качестве компонента жидкости для снятия искусственных ногтей и спреев для герметизации потолков.
Нитроэтан ранее успешно использовался в качестве химического сырья (ингредиента-прекурсора) в лабораториях для синтеза множества веществ и потребительских товаров. Например, лекарство Первитин (метамфетамин) широко использовалось в 19 и 20 веках и было особенно популярно во время Второй мировой войны войсками обеих сторон для поднятия настроения, подавления аппетита и сна, а также повышения концентрации внимания и бдительности.
Нитроалканы были одним из многих ингредиентов, используемых в синтезе многих фенилэтиламинов, включая такие лекарства, как первитин и рацемическое соединение бензедрин, используемое в качестве анорексического средства при ожирении.
Предполагается, что нитрометан вызывает генетические повреждения и вреден для нервной системы. Типичный TLV/TWA составляет 100 промилле. Типичная СТАЛЬ составляет 150 промилле. Контакт с кожей вызывает дерматит у людей.
В исследованиях на животных было обнаружено, что воздействие нитроэтана вызывает слезотечение, одышку, легочные хрипы, отек, повреждение печени и почек и наркоз. Дети были отравлены в результате случайного проглатывания жидкости для снятия искусственных ногтей.
Сообщается, что LD50 для крыс составляет 1100 мг/кг.
Управление по борьбе с наркотиками Соединенных Штатов (DEA) включило нитрометан в списки химических веществ II, которые содержат химические вещества, используемые для производства контролируемых веществ/запрещенных наркотиков. Список определен в соответствии с Законом о контролируемых веществах, но может быть изменен Генеральным прокурором США по мере изменения практики незаконного производства.
Статья носит исключительно информационный характер. Наркотики смертельно опасны и наносят колоссальный вред человеческому организму. Мы не поддерживаем их употребление и призываем вас вести здоровый образ жизни.
1 комментарий
xue8pu