Кокаин
Leave a comment
Кокаин является алкалоидом тропанового ряда, сложный метиловый эфир бензоилэкгонина.Один из самых распространённых видов наркотических веществ на планете.
Обладает мощнейшим стимулирующим воздействием на ЦНС и местным анестезирующим действием на человеческий организм, вызывает чувство эйфории, гиперстимуляцию, чувство повышенной энергии, ощущение компетентности и силы.
Алкалоид содержится в растениях рода Эритроксилум распространенных в тропических зонах Южной Америки, конкретно кокаин добывается из растения под названием Кокаиновый куст или Кока.
Изначально кокаин активно применялся в медицине до начала XX века, вскоре был вытеснен из медицинской практики новыми и более совершенными препаратами.
Впервые кокаин стал применятся около пяти тысяч лет назад. Одним из вариантов происхождения такого названия, является древняя боливийская легенда, которая повествует нам о женщине ведущей разгульный образ жизни, которую вскоре зверски убивают расчленяя тело на две части, вскоре из тела вырастает куст, которому дают название Мама Кока.
Сами листья коки, жевали жители северных Анд, они же южноамериканские индейцы. Они употребляли коку во время ритуалов, в медицинских целях и для поднятия настроения.
Во времена древних инков кока была культивирована, простолюдин не имел права пробовать коку, такие возможности имели только шаманы, жрецы и знать.
Не используя верховых животных, инки отправляли гонцов пешком, давая им порцию коки для более длительного бодрствания.
В XVI веке кока попадает в Европу и начинает активно использоваться в качестве медицинского препарата, в частности для лечения переломов и гноящихся ран.
В 1885 году алкалоид коки впервые выделяется немецким химиком Фридрихом Гедке, название которому ученый дает эритроксилин. Вскоре другой химик Альберт Ниман совершенствует процесс очистки и называет его всеми известным кокаином.
С 1879 года вскоре после исследований Анрепа при Вюрцбургском университете, началось изучение возможностей применения кокаина в анестезии.
Начало использования наркотика в офтальмологии, является заслугой Карла Коллера, позже Генрих Квинке применил кокаин как анестетик во время лечения позвоночника.
В 1859 году итальянский врач Паоло Мантегацца поделился отчетом о проделанных исследованиях с кокаином.
Мантегацца предположил что листья могут применятся в борьбе против налета на языке и отбеливании зубов. В 1863 году прибывая в восторге от прочитанного, итальянский химик Анжело Мариани решает варить вино “Mariani Wine” на основе листьев коки.
В 1876 году коки активно употребляли британские мастера спортивной ходьбы. Допинг применялся английскими спортсменами для улучшения спортивных результатов.
В 1883 году Теодор Ашенбрандт начал активно пропагандировать употребление кокаина в Баварской армии.
В 1884 году к исследованиям кокаина преступил знаменитый австрийский психолог – Зигмунд Фрейд.
Ученый изучал наркотик активно его употребляя дабы исследовать в максимальной мере, но пристрастился к нему и употреблял в течении 20 лет, параллельно с этим пропагандируя его употребление.
В 1885 году на прилавках всех магазинов появляется изобретение Джона Пембертона, а именно газированный напиток Coca-Cola.
В рецептуре колы 19-го века находился кокаин и орехи кола, но вскоре кокаин был убран из напитка и был заменен на кофеин. Сделано это было по причине принятия нового закона “О чистоте пищи и лекарств” в 1906 году.
В 1963 году кока по решению ООН вносится в список запрещенных веществ, где находстя и по сей день.
Кокаин в виде основания возгоняется при температуре около 90 °C.
Один грамм растворяется в 600 мл воды, 270 мл воды при 80 °C, 0,7 мл хлороформа, 6,5 мл этанола, 3,5 мл диэтилового эфира, а также растворим в этилацетате, сероуглероде, ацетоне.
Гидрохлорид кокаина представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы или порошок без запаха, горького вкуса напоминая аспирин, вызывает на языке чувство онемения.
Один грамм растворим в 0,4 мл воды, 3,2 мл холодного и 2 мл горячего этанола, 12,5 мл хлороформа, растворим также в глицерине, ацетоне; нерастворим в диэтиловом эфире и маслах. При нагревании раствора происходит разложение.
Частичный синтез из экгонина
Основным источником кокаина являются листья куста коки.Помимо0,1-0,9 % кокаина, листья содержат алкалоиды:циннамилкокаин циннаматметилэкгонина, α- и β-труксиллин,бензоилэкгонин,метилэкгонин,норэкгонин, тропакокаин,гигрин,кускгигрин и метилэкгонидин.
Пока небыли разработаны новые подходы, при переработке листьев коки получалось относительно не большое количество кокаина и гораздо большее количество менее мощных алкалоидов, в частности циннамилового кокаина.
Данная проблема была решена в 1890-х годах, тогда доказали,что основу структуры всех тропановых алкалоидов коки составляет ядро экгонина.
Оказалось, что количество кокаина, получаемого из листа коки, можно существенно увеличить, если расщепить циннамилкокаин и труксиллины до экгонина, а затем из последнего синтезировать кокаин.
Впервые полный синтез кокаина был предложен в 1902 году. Впоследствии методы совершенствовались Робинсоном и Вильштеттером, после чего были предложены более оптимальные схемы.
Представляет собой метиловый эфир бензоилированного экгонина. Все три алкалоида при гидролизе распадаются до экгонина, то есть данное вещество является общим для всех трёх алкалоидов «скелетом».
Биохимический предшественник кокаина и других тропановых алкалоидов — аминокислота орнитин.
Первая стадия биосинтеза — образование N-метил-Δ1-пирролинового катиона — является общей для всех тропановых и пирролидиновых алкалоидов.
В процессе декарбоксилирования орнитина с участием пиридоксальфосфата(PLP) образуется путресцин, который затем метилируется до N-метилпутресцина с участием S-аденозилметионина (SAM).
Результатом окислительного дезаминирования N-метилпутресцина с участием диаминооксидазы является альдегид, который затем подвергается внутримолекулярной циклизации в процессе образования основания Шиффа.
N-Метилпирролиновый катион принимает участие в реакции Манниха с молекулой ацетилкофермента А (ацетил-КоА).
В процессе реакции образуются R- и S-энантиомеры, в образовании кокаина принимает участие только S-энантиомер, подвергающийся конденсации Клайзена с ещё одной молекулой ацетил-КоА.
Получившееся соединение окисляется с образованием нового N-метилпирролинового катиона, который снова участвует в реакции Манниха (на этот раз уже внутримолекулярной), благодаря чему образуется тропановый скелет.
Метилэкгонин образуется с участием SAM и восстановителя никотинамидадениндинуклеотида (NADH), после чего следует образование сложного эфира с бензоил-КоА.
Паста коки — самый дешевый вид получаемый первичной экстракцией кокаина из листьев коки. Белый, кремовый или бежевый порошок, зачастую влажный, содержащий мягкие, легко разрушаемые надавливанием пальца агрегаты.
Гидрохлорид кокаина — представляет собой продукт, содержащий 80—95 % кокаина и минимум минорных алкалоидов и балластных веществ, соль кокаина.
Крэк — более дешёвая разновидность кокаина, предназначенная для курения.Представляет собой свободное основание, имеет непротонированную аминогруппу получаемое путём щелочной экстракции растворителями.
Спидбол — смесь крэка и героина, самая опасная форма распространяемого кокаина из представленных.
Дозы указаны в расчёте на среднего человека, не употребляющего регулярно кокаин:
- Клиническая доза — 1,5 мг/кг чистого вещества;
- Разовая уличная доза — 15—60 мг;
- Токсическая доза — 500 мг;
- Летальная доза — 1,2 г, в зависимости от индивидуальных особенностей организма снижается до 20 мг.
Время полувыведения препарата Т(1/2):
- для кокаина — 38—67 минут;
- для бензилэкгонина — 4—6 часов;
- для метилэкгонина — 2,5—7,6 часов.
Биодоступность при различных способах введения:
- Пероральный 20—40 %;
- Интраназальный 20—40 %;
- Ингаляционный 6—32 %;
- Инъекционный (внутривенный) 100 %.
- нарушения сознания (спутанность, дезориентация, неправильные ответы на вопросы, дискоординация движений);
- высокая температура тела на фоне чрезмерной потливости, с приступами озноба;
- приступообразные судорожные подёргивания отдельных групп мышц лица, туловища, конечностей;
- сухость слизистых рта, глотки, носа, глаз.
Первая помощь при передозировке
- немедленно вызвать бригаду скорой помощи;
- обеспечить доступ свежего воздуха больному, расстегнуть верхнюю одежду, брючный ремень;
- двумя ладонями активно растирать ему уши;
- при потере сознания – дать вдохнуть нашатырный спирт;
- заставлять пациента говорить, все время поддерживать с ним контакт;
- при потере сознания, угасании дыхательных движений и пульса, переходить к реанимационным мероприятиям – искусственному массажу сердца и вентиляции лёгких;
- при стабилизации работы сердца и дыхания повернуть больного в сохранную (для возвращения сознания) позу – на правом боку с согнутым левым коленом, и подогнутой под голову левой рукой.
Статья носит исключительно информационный характер. Наркотики смертельно опасны и наносят колоссальный вред человеческому организму. Мы не поддерживаем их употребление и призываем вас вести здоровый образ жизни.
