Бензилхлорид
Leave a comment
Бензилхлорид, или α-хлортолуол, представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH2Cl.
Эта бесцветная жидкость представляет собой химически активное хлорорганическое соединение, которое является широко используемым химическим строительным материалом.
Бензилхлорид получают промышленным способом путем газофазной фотохимической реакции толуола с хлором:
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Таким образом, ежегодно производится около 100 000 тонн. Реакция протекает с помощью свободнорадикального процесса, включающего в себя промежуточное звено свободных атомов хлора. Побочные продукты реакции включают хлорид бензаля и бензотрихлорид.
Существуют и другие методы получения, такие как хлорметилирование бензола методом Блана. Бензилхлорид впервые был получен путем обработки бензилового спирта соляной кислотой.
В промышленности бензилхлорид является предшественником бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификаторов, ароматизаторов и отдушек.
Фенилуксусная кислота, предшественник фармацевтических препаратов, получается из бензилцианида, который, в свою очередь, образуется при обработке бензилхлорида цианистым натрием. Соли четвертичного аммония, используемые в качестве поверхностно-активных веществ, легко образуются путем алкилирования третичных аминов бензилхлоридом.
Бензиловые эфиры часто получают из бензилхлорида. Бензилхлорид вступает в реакцию с водным раствором гидроксида натрия с образованием дибензилового эфира. В органическом синтезе бензилхлорид используется для введения бензильной защитной группы в реакцию со спиртами с получением соответствующего бензилового эфира, карбоновых кислот и бензилового эфира.
Бензойная кислота (C6H5COOH) может быть получена окислением бензилхлорида в присутствии щелочи KMnO4:
C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 → C6H5COOK + KCl + H2O
Бензилхлорид может использоваться при синтезе наркотиков класса амфетамина, и по этой причине продажи бензилхлорида контролируются Управлением по борьбе с наркотиками США как химического вещества-прекурсора, включенного в Список II.
Бензилхлорид также легко вступает в реакцию с металлическим магнием с образованием реагента Гриньяра. Для приготовления этого реагента предпочтительнее бромистого бензила, поскольку реакция бромида с магнием имеет тенденцию к образованию продукта связи Вюрца 1,2-дифенилэтана.
Бензилхлорид является алкилирующим агентом. Бензилхлорид, обладающий высокой реакционной способностью (по сравнению с алкилхлоридами), вступает в реакцию гидролиза с водой с образованием бензилового спирта и соляной кислоты.
При контакте со слизистыми оболочками при гидролизе образуется соляная кислота. Таким образом, бензилхлорид является слезоотделителем и использовался в химической войне. Это также очень раздражает кожу.
В Соединенных Штатах он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество, как определено в разделе 302 Закона США о планировании чрезвычайных ситуаций и праве сообщества на информацию (42 U.S.C. 11002), и на него распространяются строгие требования к отчетности предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.
Статья носит исключительно информационный характер. Наркотики смертельно опасны и наносят колоссальный вред человеческому организму. Мы не поддерживаем их употребление и призываем вас вести здоровый образ жизни.
