Ацетилхлорид
3 комментария
Ацетилхлорид (CH3COCl) представляет собой ацилхлорид, полученный из уксусной кислоты (CH3COOH). Он принадлежит к классу органических соединений, называемых галогенангидридами. Это бесцветная, едкая, летучая жидкость. Его формула обычно сокращается до AcCl.
В промышленных масштабах реакция уксусного ангидрида с хлороводородом дает смесь ацетилхлорида и уксусной кислоты.
Ацетилхлорид был впервые получен в 1852 году французским химиком Шарлем Герхардтом путем обработки ацетата калия фосфорилхлоридом.
Ацетилхлорид получают в лаборатории реакцией уксусной кислоты с хлордегидратирующими агентами, такими как трихлорид фосфора (PCl3), пентахлорид фосфора (PCl5), сульфурилхлорид (SO2Cl2), фосген или тионилхлорид (SOCl2). Однако эти методы обычно дают ацетилхлорид, загрязненный примесями фосфора или серы, которые могут мешать органическим реакциям.
При нагревании смесь дихлорацетилхлорида и уксусной кислоты дает ацетилхлорид. Его также можно синтезировать каталитическим карбонилированием метилхлорида. Он также возникает в результате реакции уксусной кислоты, ацетонитрила и хлороводорода.
Ожидается, что ацетилхлорид не существует в природе, потому что при контакте с водой он гидролизуется до уксусной кислоты и хлороводорода.
Фактически, если обращаться с ним на открытом воздухе, он выделяет белый «дым» в результате гидролиза из-за влаги в воздухе. Дым на самом деле представляет собой маленькие капельки соляной и уксусной кислот, образующиеся в результате гидролиза.
Ацетилхлорид применяют для реакций ацетилирования, т. е. введения ацетильной группы. Ацетил представляет собой ацильную группу, имеющую формулу -C(=O)-CH3). Для получения дополнительной информации о типах химических реакций, в которые могут вступать такие соединения, как ацетилхлорид, см. Галогенид ацила.
Два основных класса ацетилирования включают этерификацию и реакцию Фриделя-Крафтса.
Сложные эфиры и амиды уксусной кислоты
Ацетилхлорид — реагент для получения сложных эфиров и амидов уксусной кислоты, используемый при дериватизации спиртов и аминов. Одним из классов реакций ацетилирования является этерификация, например, реакция с этанолом с получением этилацетата и хлористого водорода.
Часто такое ацилирование проводят в присутствии основания, такого как пиридин, триэтиламин или ДМАП, которые действуют как катализаторы, способствуя продвижению реакции, и как основания нейтрализуют образующуюся HCl. Такие реакции часто протекают через кетен.
Вторым основным классом реакций ацетилирования являются реакции Фриделя-Крафтса.
Статья носит исключительно информационный характер. Наркотики смертельно опасны и наносят колоссальный вред человеческому организму. Мы не поддерживаем их употребление и призываем вас вести здоровый образ жизни.
3 комментария
zv7k96
rldef6
9h637n